到的对手不过是吴国留守部队，战斗力不强，而这次的对手是夫差亲自率领的精锐部队。虽然吴军精锐在逐鹿中原时损失巨大，但实力仍不容小觑。勾践不敢大意，制定下奇袭吴军的作战计划。
越军水师兵分两路，在笠泽的上游和下游虚张声势，做出第二天就要发动渡江战役的态势。吴军害怕被两面夹击，立即把部队分为两部分，连夜派往笠泽的上游和下游，准备阻击越军。而勾践率领一支敢死队在夜幕的掩护下悄悄渡江，突袭吴军的中军大营。吴军大营留守兵力不多，大半夜里受到攻击乱作一团，胡乱抵挡一阵便仓皇而逃。笠泽防线的吴军得知大营被端了，军心大乱。越军水师趁机渡江作战。吴军无心作战，溃败而走。
夫差在天亮后收集残兵重新扎下营盘。没想到刚扎好营盘，勾践的追兵又杀过来了。两军再次交锋。正打得热闹，越军的水军不知什么时候出现在吴军背后。夫差没心思再打，败退而走。
夫差一路狂奔逃回都城姑苏（苏州）。越军如影随形。夫差让部下拦住越军，自己带着亲兵逃进城内。没来得及进城的这些吴军全被越军歼灭。
越军包围了姑苏。勾践难以攻克姑苏，便在城外筑城围困。
这一围就是三年。