曾计划取道陈国、蔡国、郑国去跟晋国交手。这几个国家非常弱小，比较容易打。但是他首战陈国时就遭到楚国强有力的拦截。
陈国是楚国的随从国。楚昭王认为自己有义务援助陈国。楚国在柏举之战后努力恢复实力，已经具备跟吴国再次较量的能力。楚昭王亲自率军援助陈国。夫差一看楚昭王大军来到，悄悄撤兵回国。
吴国柏举之战打赢楚国说到底是偷袭得手，并非吴国的整体实力超过楚国。夫差不敢跟楚国硬碰硬。
楚昭王因为鞍马劳顿死在军中。他的大臣们秘而不宣马上拉着楚昭王的尸体回国，先拥立楚昭王的儿子楚惠王在灵前继位，然后再给楚昭王张罗丧事。由于这些大臣处理得当，楚国平稳地完成权力交接。
再说夫差，从陈国撤兵后重新规划争霸路线，改西进北上为北上西进，借道齐鲁去打晋国。齐鲁虽然比陈蔡难打，但总比楚国好打一些。
为了方便北上，夫差动员数万人挖掘了一条400里的运河，把淮河和长江勾连起来。这就是著名的邗[hán]沟，中国最早的人工运河。邗沟后来成为隋炀帝大运河的一部分，现在仍然是江淮航运的大动脉。
挖掘邗沟期间，鲁国凌强欺弱入侵邾国（山东邹城）。