天正三年（1575）7月15日，在纪伊国的秋收刚开始时，雨秋平就率领大军南下，开始了纪伊攻略。不过，他把炮兵都留在了岸和田港，以提防三好家水军可能的进犯。几乎就在同一时期，柴田胜家对加贺国、羽柴秀吉对播磨国、明智光秀对丹波国的攻略也同时开始。织田家就像一个向四面八方伸出触手的章鱼一样，开始了各个方向的扩张之旅。
在雨秋平的领地河内、和泉与纪伊国之间，隔着绵长的和泉山脉。想进攻纪伊国，有三条路可以走。第一条是沿着濑户内海的海岸线，从西边临海的官道绕过和泉山脉，进入名草郡。这也是从近畿进入纪伊最常走的道路，因为它相对于纪伊的其他山路也平坦开阔一些。第二条路，是从河内国南下，从东边绕过和泉山脉，经过高野口进入伊都郡。第三条路，则是最为艰险的山路——要直接从和泉山脉当中穿过，抵达那贺郡。
整个纪伊国虽然面积庞大，但事实上国土的大部分都被山地所占据，平原非常少。山谷里雨水丰富、气候温暖、森林资源丰富，自古以来就以盛产木材而著称。伊丹康清正在筹备的舰队，有很多木材就是从纪伊国购入的。
而那为数不多的平原，大多数都分布在纪伊国最大的河流——纪川沿岸。