纪川流经纪伊国北边的四郡，即海部郡、名草郡、那贺郡和伊都郡。他们四郡的面积虽然只有整个纪伊的四分之一左右，可是人高和石高数却是整个纪伊的三分之二。而雨秋平此役的目标——纪伊国人众，大多数也都定居在这四郡内。其他的几郡山地密布，人烟稀少，根本没有打的价值。换而言之，雨秋平本次出征，只要取下纪伊国北边——紧贴着河内和泉的四郡即可。
不过雨秋平明白，这个看起来简单的任务实则非常有挑战。因为纪伊国的山地地形实在是太复杂了，复杂程度堪比雨秋平上次支援德川家康时所穿越的山路。由于道路狭窄，通行量很低，进攻一方的部队难以施展，很容易被堵在山路上。再加上粮草在山路上输送不已，部队将陷入缺粮的状态。
而纪伊的山地上森林密布，简直就是防守者的天然掩体。手持铁炮、熟悉地形的纪伊国人众可以在这复杂的山林里轻而易举地隐蔽穿梭，奇袭杀伤进攻者的部队。更加不幸的是，纪伊国内有大量信奉一向宗的信徒，这也是为何纪伊国人众屡次支援本愿寺的原因。而这些信徒们意志坚定，为了抵抗侵略者悍不畏死，给进攻一方带来了极大的麻烦。三好家就曾数次进攻纪伊，但都在永无止境的奇袭、顽强的一向宗信徒、坚固的山城和断