粮危机面前败下阵来。
因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。
由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。
在出征前，雨秋平曾求助过畠山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告：严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。
不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口：如果纪伊国人众愿意全体放下武器、离开领地投降的话，他织