永路十一年（1568）10月7日，三好家和联军在京都展开了一场举世瞩目的大决战——京都合战，近4万战兵在此一决生死。三好长庆为了吸引联军进攻，在清晨主动放弃了战略要地音羽山，诱使联军将大量的兵力投向了京都和二条城的方向。在联军苦战一个上午，终于夺下京都后，三好义贤却犯天下之大不韪，一把火烧了京都，使得联军阵脚大乱。中午时分，三好长庆和十河一存发动反攻，重夺音羽山。鸭川以西的联军猝不及防，仓促回援时，却遭遇三好军从音羽山上横扫而下的攻击，被一举击溃。索性织田家的重臣雨秋平率众扼守南禅寺，挡住了三好家的追击，让联军大部得以安然撤退。
然而，就在联军败北之际，三好家的盟友松永家却突然反戈一击。他趁着三好家主力云集京都，偷袭了三好家的本城饭盛山城，还火烧了三好家的粮仓。三好家措手不及，只得仓皇退军，联军则得以进驻京都。
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饭盛山城是近畿数一数二的重镇，人口繁多，商业发达，地理位置优越，周围还有着大量适合耕种的农田，同时战略位置也十分重要。如果饭盛山城在三好家手里，三好家的河内、和泉、摄津就可以连成一片。反之，河内和泉就会被切割开来，成为飞地，