三好家和松永家的联军在辰时六刻抵达了观音寺城下。经过商议后，三好义贤率领所部12000人佯攻西门，而松永久秀则率领着松永家的10人主攻北门。
而松永家先锋部队的指挥官，正是松永长赖之子内藤如安。也就是那位在前世的文禄·庆长之役中活跃的外交官（明朝史料误载为小西飞）不过，此时此刻，他还刚刚年满20。作为松永家的一门众，指挥着先锋部队进攻北城城门。
他本来被告知，观音寺城的北城和西城城门在昨日的激战中就已经被破坏，可没曾想到现在城门就已经被修复。
“动作还挺快。”内藤如安心里嘟囔了一句，望了眼城头的织田家足轻——打着的是雨秋家的枫叶靠旗。他手上有着500战兵，还有1000多推着攻城锤、云梯的辅兵。由于时间紧迫，松永家一路奔袭而来，来不及携带重型的攻城橹和望台等装备，只能用这些简易的设施进攻了。
他虽然没有上过几次战场，但是他的父亲可是身经百战的宿将，早就和他讲过攻城战时的各项事宜。他率领着军缓缓走到了离城50丈远的地方。站在城头的弓箭手，极限射程估计也就这么远，没法对他造成有效的