香磷一起，观看木叶师徒对决的闹剧。等三代火影战死后，道真带着偷录的录像带，左手夹着抓来的日向上忍，右手夹着红小萝莉，趁乱离开了木叶。
四代目高度赞扬了道真的表现，并给他了笔丰厚的奖金，然后夺走了他的新徒弟香磷，将教育权交给了二位由木人教育。已经出具上忍实力的当麻（宁次），得到了一个同样习练柔拳的高级陪练。
几个月后，二位由木人终于怀上了二胎，道真的过度关心激怒了敏感期的由木人。
为了营养费，道真在由木人的命令下，接了一大串任务，带着已经成熟不少的宁次，踏上了计划历时十个月的放逐之旅。
在田之国，调查音忍村位置时，道真捕获了正向大蛇丸的基地靠拢的风魔三上忍，尽管风魔一族的忍术比较诡异，但毕竟只是身负重伤的切和地蜘蛛，带着昏迷的影野组成的残军。最终不过成就了宁次，一战击败两名上忍的伟绩而已。
利用还算不错的医疗忍术（心脏起搏和细胞充电），道真保住了三名丧家之犬的性命。本来道真也想接收天赋更好的笹目和岚，但自来也的存在让道真打消了这个念头。
几天后，已经成了小名主的伊藤三郎，带着雷之国大名的手书接走了三名上忍