时，他又遇见了利普·加拉格尔（第四季），事业有成的凯尔顺便插手帮了一把。
凯尔甚至聘请了律师艾丽西娅，来解决这家人的法律问题（傲骨贤妻）。同样他在芝加哥，也为自己招了位新的私人医生，戴尔·格蕾丝（黑帮医生）。因为公寓着火，接触了号消防站（芝加哥烈火）。
但那个混乱的家庭的疯狂，让他也无能为力。凯尔毕竟是一名公众人物，芝加哥的奇妙旅途终究只是个假期。
不过利普的不着调，让凯尔成了阿曼达报复父母和利普的工具。来自巴西的斯特法尼亚，真的开拓了他的眼界。
没给第五任女友阿曼达任何交代，凯尔离开了芝加哥，带着妻子想要的真相，回到了洛杉矶。
他的努力虽然不能治好妻子，但至少让他的家看上去又成了幸福的四口之家。（这么多年总是会生孩子的）
这些年他还巧合的为卡利·马蒂森，提供过帮助（国土安），尽管未能让她脱离政府加入查克的团队。
他和爱德华·摩拉对立，并决定与他同期竞选总统（永无止境）。
这时候，他不得不故意去结交瑟琳娜·麦尔（副总统）。
为了宣传自己，凯尔和有线电视新闻a打上