伟大航道后的第一站是双子岬。在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识，娜美获得了记录指针，之后，草帽海贼团与Mr.9、MissWednesday（奈菲鲁塔丽·薇薇）同行。
并且知道了薇薇的真实身份，路飞等人决定要帮助薇薇解决克洛克达尔对于阿拉巴斯坦的操控。
草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛叫威士忌山峰，在那，路飞一伙击败了追杀薇薇的Mr.5与Miss.情人节，并第一次与罗宾相遇。离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园，他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了Mr.3、Miss.GoldenWeek等人，最后两位巨人为草帽进行了送行。
因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴”。在病好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴”。路飞最终打败当