荷兰人撤退至大琉球岛南部大员（今台南安平，也即前文所说奥伦治城）后，开始驱逐以大琉球岛为根基的势力，其中与郑芝龙也有过短暂的冲突。
天启四年初，郑芝龙受李旦之命，前往澎湖担任荷兰人的翻译及通事并因此跟荷兰人搭上线。
郑芝龙因此与倭国德川幕府拉上了关系，娶了平户藩家臣田川昱皇之女田川松。成婚翌年，即天启四年七月，便生下了一个孩子，这个孩子就是后世赫赫有名的郑成功。
经过计算，许心素只能掩护大概六十多名战士潜入禾寮港。
郑芝龙非常聪明，很快就学会如何经商，随船去了很多地方，学会了荷兰语、葡萄牙文等多种语言，并接受洗礼成为天主教徒。
而这段时间里，郑芝龙的实力也有了飞跃般的发展。
因此，许心素便想到了郑芝龙。他知道，郑芝龙近期也有一批货物要送进禾寮港。
原来，许心素在与董宣武达成协议，得到董宣武许诺，在帮助官军收复台湾后，会成为五行商团在福建的代理人后，便推荐了郑芝龙。
在李旦手下，郑芝龙很快就脱颖而出。李旦很信任与器重，认他义子，交给一部分资产和船只让他到安南做生意，赚了